Sportovní výsledky značky Jawa byly sice výtečnou reklamou a Jawa tak mohla po celém světě dobře prodávat, musela by ale mít co nabídnout. Především široká prodejní síť Jawy v USA volala po modernějším modelu, Jawa ale měla ve výrobním programu jen dva stárnoucí motory – jednoválec 250 a dvouválec 350 ccm, které osazovala do jediného podvozku.
Šance náběhu zcela nového modelu byla minimální, proto narychlo vznikly montáží z upravených sériově vyráběných dílů modelové řady Sport a později Californian. Zřetelnou novinkou modelů Sport byla devatenáctipalcová kola a sportovní řídítka s hrazdičkou, osazená plynovou rukojetí s krátkým chodem. Byl montován jiný přední blatník, delší kyvná vidlice, prodloužený zadní blatník a kryt řetězu. K tomu se vázaly další změny, např. na sekundárním převodu atd.
Jednotlivé série a modifikace se lišily barevným provedením a osazením různými doplňky podle požadavků konkrétních zahraničních odběratelů.
JAWA 250 / 590 byla vyráběna v letech 1963 až 1971.